依據《台灣文獻》中《台南市宗教誌》所載，重慶寺創建於清康熙六十年（西元一七二一年），座落於台灣府寧南坊，當時的寺貌為三開間，建築形式有三川門（殿）、正殿、後殿以及兩邊廂房，寺宇寬敝，佛像莊嚴，晨鐘暮鼓，梵唄不斷，原是禪宗臨濟宗的一脈。清乾隆四十三年（西元一七七八年）台灣知府蔣元樞捐俸重修，也剛好有此因緣，重慶寺在台南府城寺廟中被譽為「七寺八廟」勝景之一，只可惜蔣元樞重修時沒留下碑文圖記。清道光二十年（西元一八四○年）台灣巡道姚瑩，倡議由府城各寺廟號召境眾，結合鄰近寺廟組織聯境，以作防匪抗盜，重慶寺也和總趕宮、保和宮、朝興宮、五帝廟、昆沙宮、東轅門土地公廟、莊雅橋土地公廟共組「八吉境」，負責防衛大南門城的防務工作。

清光緒二十一年 （西元一八九五年）台灣省割讓給日本，日本政府於大正四年（西元一九一五年）成立台南州，為建州廳以便統治台南州，台灣總督府相中鷲嶺的御史埕（牛屎埕）一帶，做為建新州廳之地，重慶寺也在建州廳的範圍內，因此，被日本政府以一千二百六十圓強制徵收，以至莊嚴梵宇被毀，一些寶貴文物流失。日大正五年（西元一九一六年）十月由信徒蔡森等人以三百五十圓買下今重慶寺之地，重建費用花了八百多圓，於十二月竣工，可是在日昭和二十年（西元一九四五年）三月美軍轟炸台南州廳時，重慶寺不幸被波及毀壞。戰後，經信徒王天恩等努力奔走募款再次重修，重慶寺便從三開間大叢林變成為單殿一拜亭。管理人王天恩等多位信徒於民國五十八年（西元一九六九年）皈依藏密上師貢噶上師，遂聘其為住持，重組管理委員會，重慶寺逐成為藏密噶瑪噶舉派（白教）台南的發源地。

重慶寺重建時採單殿式建築，正殿前有拜亭，拜亭以捲棚式，正殿大門為三開間，正門左右加兩扇格扇門，格扇門櫺格作成花窗，並嵌入彩色玻璃，此種作法為文藝復興後，歌德式建築的特色，在腰身嵌以淺雕花版，裙板則畫以小品國畫，這種中西合併的作法，令人有耳目一新的感覺，格扇門採活動式，法會時可完全開啟，另兩側各開龍虎門，以方便香客進出。（